В 1980 году окончил Московский институт культуры.
В 1980-1982 гг. проходил срочную воинскую службу в Забайкальском ВО.
С 1982 года работал руководителем драматического кружка во Дворце пионеров на Ленинских горах, преподавателем сценического движения в ГИТИСе, был аспирантом Щукинского театрального училища по специальности "сценическое движение".
В 1992 году сделал часовой фильм о Зиновии Гердте, где выступил в роли режиссера и автора сценария.
С 1994 по 2001 год - сценарист выпусков еженедельной программы "Куклы" (DiXi - НТВ).
С января 1997 по апрель 2001 года - художественный руководитель, автор и ведущий еженедельной "информационно-паразитической" программы "ИтогО" телекомпании "НТВ". В январе 2000 г. вошел в состав инициативной группы, выдвинувшей кандидатуру Григория Явлинского на выборах президента РФ.
После захвата офиса НТВ командой Бориса Йордана - Альфреда Коха подал 14 апреля 2001 заявление об уходе с телекомпании.
С 19 мая 2001 года - художественный руководитель, автор и ведущий программы "ИтогО" на канале "ТВ-6 Москва".
В июне 2001 года был избран академиком Академии Российского телевидения (АРТ).
9 января 2002 пресс-служба ТВ-6 сообщила, что Шендерович и его команда приняли решение прекратить выпуск программы "Итого". Сам Шендерович объяснил свое решение тем, что "почувствовал потребность в обновлении", несмотря на высокие рейтинги "Итого". "Хотелось придумать что-то еще, и это "что-то" мы придумали", - сказал Шендерович. По его словам, на начало весны 2002 г. был намечен старт нового еженедельного проекта, который "будет занимать ту же "информационно-паразитическую" нишу - иронический комментарий политической и социокультурной жизни страны". (Интерфакс, 10 января 2002 )
11 января 2002 президиум Высшего арбитражного суда подтвердил решения нижестоящих судов о ликвидации МНВК "ТВ-6 - Москва". 15 января 2002 г. коллектив телекомпании ТВ-6 принял решение учредить новое юридическое лицо - ООО "ТВ- 6". Шендерович вошел в число учредителей новой структуры.
В 2002-2003 г. - ведущий программы "Бесплатный сыр" на ТВС.
В марте 2003 г. был в числе подписавших письмо на имя главного редактора ТВС Евгения Киселева о нежелании работать с директором Службы информации телеканала Григорием Кричевским , ссылаясь на его "профессиональные и человеческие качества" ( "Было подозрение, и оно подтвердилось, что Кричевский главным образом работал не на телекомпанию, а был "засланным казачком". Мягко говоря, учитывал интересы власти. Он находился в постоянном контакте с акционерами и с Волошиным. Вопрос, конечно, не в факте контакта. Руководитель информационной службы, по нашему представлению, должен быть в контакте с администрацией для того, чтобы легче было работать телекомпании, а не быть руководителем информационной службы телекомпании, чтобы легче жилось администрации". - КоммерсантЪ, 18 марта 2003 ). 25 марта 2003 г. гендиректор телеканала Руслан Терекбаев заявил, что Кричевский продолжит исполнять свои обязанности и уволен не будет и что те люди, которые взяли на себя инициативу в подобных конфликтах, безусловно, поставили под удар сам факт вещания ТВС.
13 апреля 2003 выступил на акции протеста против контртеррористической операции в Чечне, проходившей в центре Москвы. (Интерфакс, 13 апреля 2003 )
21 июня 2003 вещание телеканала ТВС было отключено. Шендерович заявил, что не планирует продолжать свою телевизионную карьеру после закрытия ТВС (Интерфакс, 22 июня 2003 )
В июле 2003 г. начал сотрудничать с телекомпанией "Эхо-ТВ", созданной Владимиром Гусинским и вещающей на русском языке за рубеж. Вел свою страничку в программе "Российская панорама" Матвея Ганапольского.
С ноября 2003 года - автор и ведущий программы "Плавленый сырок" в эфире радиостанции "Эхо Москвы ".
19 января 2004 был создан "Комитет-2008: Свободный выбор ", основной целью которого являлось противодействие режиму личной власти президента Путина. В него вошли: Шендерович (один из учредителей комитета), руководитель фонда "Открытая Россия" Ирина Ясина, главный редактор еженедельника "Новая газета" Дмитрий Муратов, лидер СПС Борис Немцов, главный редактор еженедельника "Московские новости" Евгений Киселев , "поэт-правдоруб" Игорь Иртеньев и другие. Председателем комитета был избран 13-й чемпион мира по шахматам Гарри Каспаров.
Увлекается бильярдом.
Женат. Дочь 1986 г.р.
